Химия - готовые работы
Введение
До конца XIX века химия в основном была единой целостной наукой. Внутреннее ее деление на органическую и неорганическую не нарушало этого единства. Но последовавшие вскоре многочисленные открытия как в самой химии, так и в биологии, физике положили начало быстрой ее дифференциации.
Современная химическая наука, опираясь на прочные теоретические основы, непрерывно развивается вширь и вглубь. В частности, происходит открытие и изучение новых, качественно различных дискретных химических частиц. Так, еще в первой половине XIX века при изучении электролиза были обнаружены ионы - особые частицы, образованные из атомов и молекул, но электрически заряженные. Ионы являются структурными единицами многих кристаллов, кристаллических решеток металлов, они существуют в атмосфере, в растворах и т.д.
В начале XX века химики открыли радикалы как одну из активных форм химического вещества. Они образуются из молекул путем отщепления отдельных атомов или групп и содержат атомы элементов в необычном для них валентном состоянии, что связано с наличием одиночных (неспаренных) электронов, объясняющих их исключительную химическую активность.
К особым формам химического вещества относятся также макромолекулы. Они состоят из сотен и тысяч атомов и вследствие этого приобретают в отличие от обычной молекулы качественно новые свойства.
Характерный для новейшей химии, как и для всей науки XX века, процесс глубокой внутренней дифференциации в значительной степени связан с открытием этого качественного многообразия химических веществ. Их строение, превращения и свойства стали предметом изучения специальных разделов химии: электрохимии, химической кинетики, химии полимеров, химии комплексных соединений, коллоидной химии, химии высокомолекулярных соединений.
Уже к началу XX века внутри самой химии четко различаются общая и неорганическая химия и органическая химия. Предметом изучения общей и тесно связанной с ней неорганической химии стали химические элементы, образуемые ими простейшие неорганические соединения и их общие законы (прежде всего периодический закон Д.И. Менделеева).
Сильный толчок развитию неорганической химии дали проникновение в недра атома и изучение ядерных процессов. Поиски элементов, наиболее пригодных для расщепления в ядерных реакторах, способствовали исследованию малоизученных и синтезу новых элементов с помощью ядерных реакций. Изучением их свойств, а также физико-химических основ и химических свойств радиоактивных изотопов, методикой их выделения и концентрации занялась радиохимия, возникшая во второй четверти XX века.
Органическая химия окончательно сложилась в самостоятельную науку во второй половине XIX века. Этому способствовало получение большого эмпирического и теоретического материала о соединениях углерода и его производных. В XX веке многие разделы органической химии стали постепенно превращаться в большие, относительно самостоятельные ветви со своими объектами изучения. Так появились: химия элементоорганических соединений, химия полимеров, химия высокомолекулярных соединений, химия антибиотиков, красителей, душистых соединений, фармакохимия и т. д.
В конце прошлого века возникает химия металлоорганических соединений, то есть соединений, содержащих одну (или более) прямую связь металла с углеродом. До конца века были открыты органические соединения ртути, кадмия, цинка, свинца и др. В настоящее время получены углеродистые соединения с большей частью не только металлов, но и неметаллов (фосфор, бор, кремний, мышьяк и т.д.). Теперь эту область химии стали называть химией элементоорганических соединений, она находится на стыке органической и неорганической химии.
Самостоятельной областью химии является наука о методах определения состава вещества - аналитическая химия. Ее основная задача - определение химических элементов или их соединений, входящих в состав исследуемого вещества, - решается путем анализа. Без современных методов анализа был бы невозможен синтез новых химических соединений, постоянный эффективный контроль за ходом технологического процесса и качеством получаемых продуктов.
До конца XIX века химия в основном была единой целостной наукой. Внутреннее ее деление на органическую и неорганическую не нарушало этого единства. Но последовавшие вскоре многочисленные открытия как в самой химии, так и в биологии, физике положили начало быстрой ее дифференциации.
Современная химическая наука, опираясь на прочные теоретические основы, непрерывно развивается вширь и вглубь. В частности, происходит открытие и изучение новых, качественно различных дискретных химических частиц. Так, еще в первой половине XIX века при изучении электролиза были обнаружены ионы - особые частицы, образованные из атомов и молекул, но электрически заряженные. Ионы являются структурными единицами многих кристаллов, кристаллических решеток металлов, они существуют в атмосфере, в растворах и т.д.
В начале XX века химики открыли радикалы как одну из активных форм химического вещества. Они образуются из молекул путем отщепления отдельных атомов или групп и содержат атомы элементов в необычном для них валентном состоянии, что связано с наличием одиночных (неспаренных) электронов, объясняющих их исключительную химическую активность.
К особым формам химического вещества относятся также макромолекулы. Они состоят из сотен и тысяч атомов и вследствие этого приобретают в отличие от обычной молекулы качественно новые свойства.
Характерный для новейшей химии, как и для всей науки XX века, процесс глубокой внутренней дифференциации в значительной степени связан с открытием этого качественного многообразия химических веществ. Их строение, превращения и свойства стали предметом изучения специальных разделов химии: электрохимии, химической кинетики, химии полимеров, химии комплексных соединений, коллоидной химии, химии высокомолекулярных соединений.
Уже к началу XX века внутри самой химии четко различаются общая и неорганическая химия и органическая химия. Предметом изучения общей и тесно связанной с ней неорганической химии стали химические элементы, образуемые ими простейшие неорганические соединения и их общие законы (прежде всего периодический закон Д.И. Менделеева).
Сильный толчок развитию неорганической химии дали проникновение в недра атома и изучение ядерных процессов. Поиски элементов, наиболее пригодных для расщепления в ядерных реакторах, способствовали исследованию малоизученных и синтезу новых элементов с помощью ядерных реакций. Изучением их свойств, а также физико-химических основ и химических свойств радиоактивных изотопов, методикой их выделения и концентрации занялась радиохимия, возникшая во второй четверти XX века.
Органическая химия окончательно сложилась в самостоятельную науку во второй половине XIX века. Этому способствовало получение большого эмпирического и теоретического материала о соединениях углерода и его производных. В XX веке многие разделы органической химии стали постепенно превращаться в большие, относительно самостоятельные ветви со своими объектами изучения. Так появились: химия элементоорганических соединений, химия полимеров, химия высокомолекулярных соединений, химия антибиотиков, красителей, душистых соединений, фармакохимия и т. д.
В конце прошлого века возникает химия металлоорганических соединений, то есть соединений, содержащих одну (или более) прямую связь металла с углеродом. До конца века были открыты органические соединения ртути, кадмия, цинка, свинца и др. В настоящее время получены углеродистые соединения с большей частью не только металлов, но и неметаллов (фосфор, бор, кремний, мышьяк и т.д.). Теперь эту область химии стали называть химией элементоорганических соединений, она находится на стыке органической и неорганической химии.
Самостоятельной областью химии является наука о методах определения состава вещества - аналитическая химия. Ее основная задача - определение химических элементов или их соединений, входящих в состав исследуемого вещества, - решается путем анализа. Без современных методов анализа был бы невозможен синтез новых химических соединений, постоянный эффективный контроль за ходом технологического процесса и качеством получаемых продуктов.
Задание 4:
FeS + 2HCl = FeCl2 + H2S
FeS + 2HCl = FeCl2 + H2S
Хотя система Cr2O72–/Cr3+ соответствует более высокому стандартному потенциалу (E = +1,33В) и способна непосредственно окислять Na2S2O3
(E = +0,88В), но реакция протекает сложно, нестехиометрично и не может быть выражена одним уравнением. Поэтому нормальность тиосульфата натрия устанавливают на основании общего принципа йодометрического определения окислителей, то есть сначала действуют на смесь KI и H2SO4 (взятых в избытке) точно измеренным объемом титрованного раствора K2Cr2O7:
K2Cr2O7 + 6KI + 7H2SO4 3I2 + Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 7H2O
При этом дихромат калия замещается эквивалентным количеством йода, который далее оттитровывают исследуемым раствором тиосульфата натрия:
2Na2S2O3 + I2 = 2NaI + Na2S4O6
Растворимость йода в воде мала, поэтому необходимо применять значительный избыток KI. Это способствует растворению выделенного при реакции йода, который с KI образует нестойкий комплексный ион [I3]–:
I– + I2 = [I3]–
Образование этого соединения не мешает титрованию йода тиосульфатом натрия, так как раствор его, вследствие обратимости написанной выше реакции, содержит достаточное количество йода. В дальнейшем, по мере восстановления свободного йода реакцией с тиосульфатом натрия, равновесие между I2 и [I3]– нарушается, и новые количества I2 поступают в раствор.
(E = +0,88В), но реакция протекает сложно, нестехиометрично и не может быть выражена одним уравнением. Поэтому нормальность тиосульфата натрия устанавливают на основании общего принципа йодометрического определения окислителей, то есть сначала действуют на смесь KI и H2SO4 (взятых в избытке) точно измеренным объемом титрованного раствора K2Cr2O7:
K2Cr2O7 + 6KI + 7H2SO4 3I2 + Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 7H2O
При этом дихромат калия замещается эквивалентным количеством йода, который далее оттитровывают исследуемым раствором тиосульфата натрия:
2Na2S2O3 + I2 = 2NaI + Na2S4O6
Растворимость йода в воде мала, поэтому необходимо применять значительный избыток KI. Это способствует растворению выделенного при реакции йода, который с KI образует нестойкий комплексный ион [I3]–:
I– + I2 = [I3]–
Образование этого соединения не мешает титрованию йода тиосульфатом натрия, так как раствор его, вследствие обратимости написанной выше реакции, содержит достаточное количество йода. В дальнейшем, по мере восстановления свободного йода реакцией с тиосульфатом натрия, равновесие между I2 и [I3]– нарушается, и новые количества I2 поступают в раствор.
Произведение растворимости хромата бария ПР(BaCrO4) равно
2,3*10–10 (справочная величина). Примем растворимость BaCrO4 равной х. Растворение BaCrO4 отражает схема: BaCrO4 = Ba2+ + CrO42–. Исходя из схемы, можно записать: [Ba2+] = [CrO42–] = x. Получаем...
Реакция окисления оксалата перманганатом калия выглядит следующим образом:
5H2C2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O + 10СО2
Эта реакция, каталитически ускоряемая прибавлением ионов Mn2+, является примером гомогенного катализа. Роль ионов Mn2+ заключается в следующем...
Следует обратить внимание на то обстоятельство, что одним и продуктов реакции окисления оксалата перманганатом калия является соль марганца (II), каталитически ускоряющая течение реакции. Такие реакции называются автокаталитическими. Если ионы Mn2+ не прибавлять к раствору заранее, то первые капли перманганата калия при титровании им горячего подкисленного раствора H2С2О4 обесцвечиваются медленно. Но стоит только образоваться небольшому количеству ионов Mn2+, как дальнейшее обесцвечивание KMnO4 начинает происходить практически мгновенно.
2,3*10–10 (справочная величина). Примем растворимость BaCrO4 равной х. Растворение BaCrO4 отражает схема: BaCrO4 = Ba2+ + CrO42–. Исходя из схемы, можно записать: [Ba2+] = [CrO42–] = x. Получаем...
Реакция окисления оксалата перманганатом калия выглядит следующим образом:
5H2C2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O + 10СО2
Эта реакция, каталитически ускоряемая прибавлением ионов Mn2+, является примером гомогенного катализа. Роль ионов Mn2+ заключается в следующем...
Следует обратить внимание на то обстоятельство, что одним и продуктов реакции окисления оксалата перманганатом калия является соль марганца (II), каталитически ускоряющая течение реакции. Такие реакции называются автокаталитическими. Если ионы Mn2+ не прибавлять к раствору заранее, то первые капли перманганата калия при титровании им горячего подкисленного раствора H2С2О4 обесцвечиваются медленно. Но стоит только образоваться небольшому количеству ионов Mn2+, как дальнейшее обесцвечивание KMnO4 начинает происходить практически мгновенно.
В процессе выполнения аналитических определений часто встречаются с побочными реакциями, осложняющими ход анализа, когда одновременно с определяемым компонентом реактив взаимодействует с посторонними ионами, присутствующими в анализируемой смеси.
При использовании аналитических реакций, основанных на образовании осадков, первостепенное значение имеет полнота осаждения определяемого катиона из раствора. Обычно добиваются такой полноты осаждения, чтобы остаточное содержание в растворе осаждаемого катиона не превышало
10–6 моль/л. В таких случаях осаждение обычно считают полным.
Рассмотрим, к каким ошибкам кислотно-основного метода приведет неполное осаждение катионов II группы для последующего обнаружения катионов III группы в ходе анализа их смеси...
Рассмотрим перманганатометрическое определение восстановителей на примере определения железа (II). При титровании перманганатом калия железа (II) оно окисляется до железа (III) согласно реакции: МnО4– + 5Fe2+ + 8Н+ = Mn2+ + 5Fe3+ + 4Н2О, например: KМnО4 + 5FeCl2 + 8НCl = MnCl2 + 5FeCl3 + KCl + 4Н2О,
Восстановление MnO4– до Mn2+ протекает с присоединением пяти электронов: MnO4– + 8H+ + 5е = Mn2+ + 4H2O
Поэтому молярная масса эквивалента перманганата калия равна...
При использовании аналитических реакций, основанных на образовании осадков, первостепенное значение имеет полнота осаждения определяемого катиона из раствора. Обычно добиваются такой полноты осаждения, чтобы остаточное содержание в растворе осаждаемого катиона не превышало
10–6 моль/л. В таких случаях осаждение обычно считают полным.
Рассмотрим, к каким ошибкам кислотно-основного метода приведет неполное осаждение катионов II группы для последующего обнаружения катионов III группы в ходе анализа их смеси...
Рассмотрим перманганатометрическое определение восстановителей на примере определения железа (II). При титровании перманганатом калия железа (II) оно окисляется до железа (III) согласно реакции: МnО4– + 5Fe2+ + 8Н+ = Mn2+ + 5Fe3+ + 4Н2О, например: KМnО4 + 5FeCl2 + 8НCl = MnCl2 + 5FeCl3 + KCl + 4Н2О,
Восстановление MnO4– до Mn2+ протекает с присоединением пяти электронов: MnO4– + 8H+ + 5е = Mn2+ + 4H2O
Поэтому молярная масса эквивалента перманганата калия равна...
Величина Kа – это константа кислотности. Она является количественной характеристикой состояния протолитического равновесия обратимой реакции между кислотой HA и основанием HL. Чем больше значение Kа, тем более сильной кислотой считается протолит HA в данном растворителе HL.
Например, в этанольных растворах HNO3 и CH3COOH значения Kа следующие...
...Гидролиз по второй ступени подавляется гидролизом по первой ступени, поскольку кислота НСО3– (рK2 = 10,32) на четыре порядка слабее кислоты Н2СО3 (рK1 = 6,35). Поэтому вклад в рН раствора второй гидролитической ступени можно не учитывать. Следовательно, значение рН раствора можно рассчитать по известной формуле для случая гидролиза аниона СО32– слабой одноосновной кислоты НСО3–:
рН = 7 + 0,5(рК2 + lgc) = 7 + 0,5(10,32 + lgc)
где с – концентрация исходного раствора карбоната натрия.
Расчет рН до первой точки эквивалентности. Часть Na2CO3 оттитрована до NaHCO3, поэтому в растворе присутствует буферная смесь NaHCO3 (слабая одноосновная кислота) + Na2CO3 (соль слабой кислоты).
Значение рН такой буферной смеси рассчитывается по известной формуле...
Например, в этанольных растворах HNO3 и CH3COOH значения Kа следующие...
...Гидролиз по второй ступени подавляется гидролизом по первой ступени, поскольку кислота НСО3– (рK2 = 10,32) на четыре порядка слабее кислоты Н2СО3 (рK1 = 6,35). Поэтому вклад в рН раствора второй гидролитической ступени можно не учитывать. Следовательно, значение рН раствора можно рассчитать по известной формуле для случая гидролиза аниона СО32– слабой одноосновной кислоты НСО3–:
рН = 7 + 0,5(рК2 + lgc) = 7 + 0,5(10,32 + lgc)
где с – концентрация исходного раствора карбоната натрия.
Расчет рН до первой точки эквивалентности. Часть Na2CO3 оттитрована до NaHCO3, поэтому в растворе присутствует буферная смесь NaHCO3 (слабая одноосновная кислота) + Na2CO3 (соль слабой кислоты).
Значение рН такой буферной смеси рассчитывается по известной формуле...
Порядок и молекулярность совпадают лишь для простых одно-стадийных реакций. Можно назвать две причины несовпадения порядка и молекулярности:
1) постоянство концентрации одного или нескольких участников реакции. Например, в реакции омыления эфира
С2Н5СООСН3 +Н2О →С2Н5СООН + СН3ОН
концентрация воды практически постоянна, поэтому выражение для скорости реакции
Реакция бимолекулярна, но первого порядка;
2) ступенчатый характер реакции. Например, тримолекулярная реакция хлорирования оксида азота 2NO + Cl2 = 2NOCl состоит из двух стадий: a) NO + Cl2 → NOCl2, б) NOC!2 + NO → 2NOC1.
Первая стадия протекает быстро, образуется нестой¬кий продукт NOCl2. Вторая стадия медленная и лимитирующая. Суммарная скорость реакции выражается равенством Реакция тримолекулярна, но второго порядка. Таким образом, если скорости отдельных стадий сильно различаются, то скорость реакции в целом и ее порядок определяются скоростью и порядком самой медленной стадии.
1) постоянство концентрации одного или нескольких участников реакции. Например, в реакции омыления эфира
С2Н5СООСН3 +Н2О →С2Н5СООН + СН3ОН
концентрация воды практически постоянна, поэтому выражение для скорости реакции
Реакция бимолекулярна, но первого порядка;
2) ступенчатый характер реакции. Например, тримолекулярная реакция хлорирования оксида азота 2NO + Cl2 = 2NOCl состоит из двух стадий: a) NO + Cl2 → NOCl2, б) NOC!2 + NO → 2NOC1.
Первая стадия протекает быстро, образуется нестой¬кий продукт NOCl2. Вторая стадия медленная и лимитирующая. Суммарная скорость реакции выражается равенством Реакция тримолекулярна, но второго порядка. Таким образом, если скорости отдельных стадий сильно различаются, то скорость реакции в целом и ее порядок определяются скоростью и порядком самой медленной стадии.
Введение.
В настоящее время существующие в различных химиче¬ских производствах, антикоррозионной технике, машино¬строении, авиастроении и других отраслях промышленно¬сти прокладочно-уплотнительные, конструкционные и за¬щитные коррозионно-, озоно-, и термостойкие резины, пла¬стмассы, парониты, эбониты, асборезины, пентапласты и т.п. материалы уже не отвечают возросшим требованиям промышленности.
Эти материалы обладают низкой коррозионной и терми¬ческой стойкостью, быстро набухают и разрушаются а аг¬рессивных средах, загрязняют эти среды, меняют их цвет и рассчитаны на длительную эксплуатацию не выше 70 – 90°С, в то время как многие современные химические процессы уже проводятся при 100 – 200°С и выше.
Поэтому одним из заданий химической промышленности и науки было создание новых коррозионностойких материалов. Эти материалы получают сополимеризацией этилена или пропилена с бромированными и хлорированными производными бензола. Поэтому и вызывает интерес методика получения о-хлорстирола, который может быть использован к качестве сополимера для производства таких коррозионностойких материалов. О-хлорстирол также находит применение как растворитель органических веществ, красок и лаков.
Главной задачей данной работы будет рассмотреть процесс получения о-хлорстирола из наиболее легкодоступного на данный момент сырья - природного газа (метана). В работе мы рассмотрим последовательность химического синтеза данного вещества, условия его получения.
Свойства о-хлорстирола.
О-хлорстирол является производным ароматических веществ. В соей молекуле он содержит бензольное кольцо. К бензольному кольцу присоединен атом хлора в ортоположение.
О-хлорсирол также называют: 2-хлорстирол, 2- хлорвинилбензол.
Химическая формула вещества: C8H7Cl
Молекулярная масса: 138.6
Структурная формула вещества приведена ниже:
По физическим свойствам о-хлорстирол – это желтая жидкость, довольно вязкая, с резким неприятным запахом. При сгорании образует токсичные газы , включая хлористый водород, фосген. Вещество при определенных условиях образует перекиси, приводящие к началу взрывной полимеризации. Вещество может полимеризоваться.
Рассмотрим физические свойства о-хлорстирола.
Таб.1. физические свойства о-хлорстирола.
Свойства Величина
Температура кипения 188.7°C
Температура плавления -63.2°C
Относительная плотность (вода = 1) 1.1
Растворимость в воде очень плохая
Давление паров, кПа при 25°C 0.13
Относительная плотность пара (воздух = 1) 4.8
Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1) 1.01
Температура вспышки 58°C
Мы рассмотрели основные физические свойства о-хлорстирола. Коснемся также его основных химических свойств. Его химические свойства обусловлены наличием в молекуле о-хлорстирола ароматического ядра и ненасыщенной группы. Как представитель ароматических соединений о-хлорстирол будет вступать во все реакции присущие ароматическим соединениям. Он будет реагировать с водородом, галогенами, галогеноводородами с получением циклических насыщенных соединений.
С водородом о-хлорстирол реагирует, вступая в еракцию присоединения водорода:
Но в молекуле о-хлорстирола есть также ненасыщенная группа, которая является высокореакционной и может вступать в реакции окисления до галогенокислот, вступать в реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, но такая реакция будет конкурировать с реакцией присоединения водорода бензольным ядром. Реакция окисления легко проходит при действии окислителей:
Также возможна полимеризация о-хлорстирола:
В результате реакции мы получим полихлорстирол. Как полимер он не имеет большого значения и используется только как сополимер для получения бутадиенхлорстирольных и других каучуков.
Стадии синтеза о-хлорстирола:
Синтез о-хлорстирола состоит из нескольких последовательных стадий, в процессе синтеза мы получим ацетилен, бензол, стирол и другие органические вещества. Сам процесс синтеза схематически изображен на рисунке ( рис. 1).
рис. 1.
Как видно из рисунка 1 синтез о-хлорстирола включат в себя такие последовательные синтезы:
а. Синтез ацетилена из метана;
б. Синтез бензола из ацетилена;
в. Синтез этилбензола из бензола и этилена;
г. Синтез стирола из этилбензола;
д. Синтез о-хлорстирола.
Этапы г) и д) могут быть различными для разных видов производств, их можно менять в зависимости от условий.
В дальнейшем мы рассмотрим последовательно каждый из указанных процессов, условия его проведения, используемые катализаторы, температуры реакции.
а) синтез ацетилена из метана, его условия;
Наиболее распространенным видом углеводородного сырья есть природный газ, который на 95 – 98 % состоит из метана. Современная органическая химия должна выходить из того, что в будущем именно природный газ (метан) станет основным сырьем для органического синтеза.
Уже сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана. Для этого применяют электрокрекинг, который проходит по уравнению:
Струю метана пропускают между электродами при температуре 1600° С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена. Также разработан термоокислительный крекинг (неполное окисление метана кислородом воздуха)
В реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена. Но в данной реакции мы получаем больше продуктов и выделение ацетилена из них более сложно, чем в случае электрокрекинга.
б) синтез бензола;
ацетилен при температуре красного каления вступает в реакцию тримеризации и в результате мы получим бензол. Эту реакцию открил еще в ХІХ веке М. Бертло.
Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский показали, что Даная реакция значительно лучше проходит при более низких температурах и каталитическом воздействии активированного угля:
Даная реакция получения бензола еще не имеет большого распространения из-за существования более дешевых методов получения его, например из отходов коксирования угля и нефтепеработки.
в) синтез этилена из ацетилена;
Для получения стирола необходим этилен, который можно довольно легко получить выходя из ацетилена и водорода. Ацетилен как ненасыщенный углеводород легко вступает в реакцию присоединения водорода. Реакция каталитическая, катализатором может быть платина или свинец. При использовании платины и большом количестве водорода в смеси возможно получение не только этилена но и этана, тогда как при применении свинцового катализатора реакция будет продолжаться только до получения этилена.
Реакция проводится при температуре около 300°С.
г) синтез стирола из бензола и этилена;
Рассмотрим процесс синтеза этилбензола из бензола. Продуктами этого синтеза будут бензол и этилен, получение которых мы рассмотрели выше. Реакция проходит за уравнением:
Синтез этилбензола алкилированием бензола этиленом осуществляют, применяя катализаторы на основе хлорида алюминия, фторида бора, фосфорной кислоты или цеолитов. Использование низких концентраций катализатора позволяет проводить процесс в жидкой фазе (катализатор суспензирован или растворен). Процесс проводят при и давлении 0,3-1,0 МПа. В оптимальных условиях проведения процесса селективность получения этилбензола 99%. При проведении процесса очень важно не допускать избытка этилена в реакторе, так как это приводит к образованию диэтил- и полиэтилбензолов. Расход АІСІ3 составляет 0,25 г на тонну этилбензола. Алкилирование бензола олефинами – типичная реакция электрофильного замещения.
В современной химической технологии используют также процесс производства стирола выходя из пропилена и этилбензола:
В настоящее время существующие в различных химиче¬ских производствах, антикоррозионной технике, машино¬строении, авиастроении и других отраслях промышленно¬сти прокладочно-уплотнительные, конструкционные и за¬щитные коррозионно-, озоно-, и термостойкие резины, пла¬стмассы, парониты, эбониты, асборезины, пентапласты и т.п. материалы уже не отвечают возросшим требованиям промышленности.
Эти материалы обладают низкой коррозионной и терми¬ческой стойкостью, быстро набухают и разрушаются а аг¬рессивных средах, загрязняют эти среды, меняют их цвет и рассчитаны на длительную эксплуатацию не выше 70 – 90°С, в то время как многие современные химические процессы уже проводятся при 100 – 200°С и выше.
Поэтому одним из заданий химической промышленности и науки было создание новых коррозионностойких материалов. Эти материалы получают сополимеризацией этилена или пропилена с бромированными и хлорированными производными бензола. Поэтому и вызывает интерес методика получения о-хлорстирола, который может быть использован к качестве сополимера для производства таких коррозионностойких материалов. О-хлорстирол также находит применение как растворитель органических веществ, красок и лаков.
Главной задачей данной работы будет рассмотреть процесс получения о-хлорстирола из наиболее легкодоступного на данный момент сырья - природного газа (метана). В работе мы рассмотрим последовательность химического синтеза данного вещества, условия его получения.
Свойства о-хлорстирола.
О-хлорстирол является производным ароматических веществ. В соей молекуле он содержит бензольное кольцо. К бензольному кольцу присоединен атом хлора в ортоположение.
О-хлорсирол также называют: 2-хлорстирол, 2- хлорвинилбензол.
Химическая формула вещества: C8H7Cl
Молекулярная масса: 138.6
Структурная формула вещества приведена ниже:
По физическим свойствам о-хлорстирол – это желтая жидкость, довольно вязкая, с резким неприятным запахом. При сгорании образует токсичные газы , включая хлористый водород, фосген. Вещество при определенных условиях образует перекиси, приводящие к началу взрывной полимеризации. Вещество может полимеризоваться.
Рассмотрим физические свойства о-хлорстирола.
Таб.1. физические свойства о-хлорстирола.
Свойства Величина
Температура кипения 188.7°C
Температура плавления -63.2°C
Относительная плотность (вода = 1) 1.1
Растворимость в воде очень плохая
Давление паров, кПа при 25°C 0.13
Относительная плотность пара (воздух = 1) 4.8
Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1) 1.01
Температура вспышки 58°C
Мы рассмотрели основные физические свойства о-хлорстирола. Коснемся также его основных химических свойств. Его химические свойства обусловлены наличием в молекуле о-хлорстирола ароматического ядра и ненасыщенной группы. Как представитель ароматических соединений о-хлорстирол будет вступать во все реакции присущие ароматическим соединениям. Он будет реагировать с водородом, галогенами, галогеноводородами с получением циклических насыщенных соединений.
С водородом о-хлорстирол реагирует, вступая в еракцию присоединения водорода:
Но в молекуле о-хлорстирола есть также ненасыщенная группа, которая является высокореакционной и может вступать в реакции окисления до галогенокислот, вступать в реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, но такая реакция будет конкурировать с реакцией присоединения водорода бензольным ядром. Реакция окисления легко проходит при действии окислителей:
Также возможна полимеризация о-хлорстирола:
В результате реакции мы получим полихлорстирол. Как полимер он не имеет большого значения и используется только как сополимер для получения бутадиенхлорстирольных и других каучуков.
Стадии синтеза о-хлорстирола:
Синтез о-хлорстирола состоит из нескольких последовательных стадий, в процессе синтеза мы получим ацетилен, бензол, стирол и другие органические вещества. Сам процесс синтеза схематически изображен на рисунке ( рис. 1).
рис. 1.
Как видно из рисунка 1 синтез о-хлорстирола включат в себя такие последовательные синтезы:
а. Синтез ацетилена из метана;
б. Синтез бензола из ацетилена;
в. Синтез этилбензола из бензола и этилена;
г. Синтез стирола из этилбензола;
д. Синтез о-хлорстирола.
Этапы г) и д) могут быть различными для разных видов производств, их можно менять в зависимости от условий.
В дальнейшем мы рассмотрим последовательно каждый из указанных процессов, условия его проведения, используемые катализаторы, температуры реакции.
а) синтез ацетилена из метана, его условия;
Наиболее распространенным видом углеводородного сырья есть природный газ, который на 95 – 98 % состоит из метана. Современная органическая химия должна выходить из того, что в будущем именно природный газ (метан) станет основным сырьем для органического синтеза.
Уже сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана. Для этого применяют электрокрекинг, который проходит по уравнению:
Струю метана пропускают между электродами при температуре 1600° С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена. Также разработан термоокислительный крекинг (неполное окисление метана кислородом воздуха)
В реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена. Но в данной реакции мы получаем больше продуктов и выделение ацетилена из них более сложно, чем в случае электрокрекинга.
б) синтез бензола;
ацетилен при температуре красного каления вступает в реакцию тримеризации и в результате мы получим бензол. Эту реакцию открил еще в ХІХ веке М. Бертло.
Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский показали, что Даная реакция значительно лучше проходит при более низких температурах и каталитическом воздействии активированного угля:
Даная реакция получения бензола еще не имеет большого распространения из-за существования более дешевых методов получения его, например из отходов коксирования угля и нефтепеработки.
в) синтез этилена из ацетилена;
Для получения стирола необходим этилен, который можно довольно легко получить выходя из ацетилена и водорода. Ацетилен как ненасыщенный углеводород легко вступает в реакцию присоединения водорода. Реакция каталитическая, катализатором может быть платина или свинец. При использовании платины и большом количестве водорода в смеси возможно получение не только этилена но и этана, тогда как при применении свинцового катализатора реакция будет продолжаться только до получения этилена.
Реакция проводится при температуре около 300°С.
г) синтез стирола из бензола и этилена;
Рассмотрим процесс синтеза этилбензола из бензола. Продуктами этого синтеза будут бензол и этилен, получение которых мы рассмотрели выше. Реакция проходит за уравнением:
Синтез этилбензола алкилированием бензола этиленом осуществляют, применяя катализаторы на основе хлорида алюминия, фторида бора, фосфорной кислоты или цеолитов. Использование низких концентраций катализатора позволяет проводить процесс в жидкой фазе (катализатор суспензирован или растворен). Процесс проводят при и давлении 0,3-1,0 МПа. В оптимальных условиях проведения процесса селективность получения этилбензола 99%. При проведении процесса очень важно не допускать избытка этилена в реакторе, так как это приводит к образованию диэтил- и полиэтилбензолов. Расход АІСІ3 составляет 0,25 г на тонну этилбензола. Алкилирование бензола олефинами – типичная реакция электрофильного замещения.
В современной химической технологии используют также процесс производства стирола выходя из пропилена и этилбензола:
Современная квантово-механическая теория строения атома складывалась постепенно. Делались новые открытия, совершенствовался математический аппарат и, соответственно, выкристаллизовывалась модель атома. Современная квантово-механическая теория гласит, что атом любого элемента имеет сложнуюструктуру. Положительная часть атома (положительный заряд) сосредоточена в ядре. Отрицательную часть составляют электроны, которые находятся в беспрерывном движении.
Электронно-ионный баланс (метод полуреакций) метод нахождения коэффициентов, в котором рассматривается обмен электронами между ионами в растворе с учетом характера среды:.....
Наши гарантии:
Финансовая защищенность
Опытные специалисты
Тщательная проверка качества
Тайна сотрудничества